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Kupplungsreagentien vom Uronium‐/Guanidinium‐Typ: Synthese und Charakterisierung der authentischen Uroniumsalze
Journal article   Peer reviewed

Kupplungsreagentien vom Uronium‐/Guanidinium‐Typ: Synthese und Charakterisierung der authentischen Uroniumsalze

Louis A Carpino, Hideko Imazumi, Ayman El‐Faham, Fernando J Ferrer, Chongwu Zhang, Yunsub Lee, Bruce M Foxman, Peter Henklein, Christiane Hanay, Clemens Mügge, …
Angewandte Chemie, Vol.114(3), pp.457-461
02/01/2002

Abstract

Strukturaufklärung Acylierungen Amide Aminosäuren Peptide
Das strikte Vermeiden tertiärer Amine während der ansonsten standardmäßig durchgeführten Synthese der Peptidkupplungsreagentien HBTU (X=CH, siehe Schema) und HATU (X=N) ermöglicht einen Zugang zu den Uronium‐Isomeren dieser Guanidinium‐Verbindungen, deren Existenz bisher bloße Spekulation war. Die Bedeutung dieser Entdeckung liegt darin, dass die O‐Isomere, O‐HBTU und O‐HATU, effizientere Kupplungsreagentien sind als die N‐Isomere.

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